朝廷就是一个小社会，皇帝大臣们和地痞混混也没有什么区别，不过是吃得好点，穿得好点，人品更卑劣，斗争更加激烈点而已，在这里杨士奇如鱼得水，灵活运用他在社会上学来的本领，而他学得最好，也用得最好的就是：做官时一定要低调。
他虽然为太子继位监国出了很多力，却从不声张，永乐七年（1409）七月，太子为感谢他一直以来的工作和努力，特别在京城闹市区繁华地带赐给他一座豪宅，换了别人，估计早就高高兴兴地去拿钥匙准备入住，可杨士奇却拒绝了。
他推辞了太子的好意，表示自己房子够住，不需要这么大的豪宅。
这个世界上没有人会嫌房子多，杨士奇也不例外，他拒绝的原因其实很简单，如果他拿了那栋房子，就会成为朱高煦的重点打击目标，权衡利弊，他明智地拒绝了这笔横财。
杨士奇虽然没有接受太子的礼物，但他对太子的忠诚却是旁人比不上的，应该说他成为太子党并不完全是为了投机，很大程度上是因为他对太子的感情。
自永乐二年（1404）朱高炽被立为太子后，杨士奇就被任命为左中允（官名），做了太子的部下，朱高炽虽然其貌不扬，却是个真正仁厚老实的人，经常劝阻父亲的残暴行为，弟弟朱高煦屡次向他挑衅，阴谋对付他，朱高炽却一次又一次的容忍了下来，甚至数次还帮这个无赖弟弟说情。
这些事情给杨士奇留下了深刻的印象，他虽然历经宦海，城府极深，儿时母亲对他的教诲却始终记在心头，仗义执言已经成为了他性格中的一部分，虽然很多年过去了，他却并没有变，他还是当年的那个正气在胸的杨士奇。
眼前的朱高炽虽然形象不好，身体不便，却是一个能够仁怀天下的人，他将来一定能成为一个好皇帝的，我相信自己的判断。
秉持着这个信念，杨士奇与太子同甘共苦，携手并肩，走过了二十年历经坎坷的储君岁月。
说来也实在让人有些啼笑皆非，可能是由于杨士奇过于低调，连朱棣也以为杨士奇不是太子党，把他当成了中间派，经常向他询问太子的情况，而在永乐十年（1412）的风波之后，朱棣对太子也产生了怀疑，便向杨士奇询问太子监国时表现如何。
这看上去是个很简单的问题，实际上却暗藏杀机。
城府极深的杨士奇听到这句问话后，敏锐地感觉到了这一点，他立刻意识到，决定太子命运的关键时刻来到了。
他紧张地思索着问题的答案。
趁着杨士奇先生还在思考的时间，我们来看一下为什么这个问题难以回答又十分关键。
如果回答太子十分积极，勤恳做事，和群众（大臣）们打成一片，能独立处理政事，威望很高的话，那太子一定完蛋了。
你爹还在呢，现在就拉拢大臣，独立处事，想抢班夺权，让老爹不得好死啊。
既然这个答案不行，那么我们换一个答案：
太子平时积极参加娱乐活动，不理政事，疏远大臣，有事情就交给下面去办，没有什么威信。
这样回答的话，太子的结局估计也是——完蛋。
这又是一个非常类似二十二条军规的矛盾逻辑。
太子的悲哀也就在此，无数太子就是这样被自己的父亲玩残的，自古以来，一把手和二把手的关系始终是处理不好的，在封建社会，皇帝就是一把手，太子就是二把手，自然逃脱不了这个规则的制约。
你积极肯干，说你有野心，你消极怠工，说你没前途。
干多了也不行，干少了也不行，其实只是要告诉你，不服我是不行的。
让你干，你就不得休息，不让你干，你就不得好死。
这似乎是很难理解的，到底是什么使得这一滑稽现象反复发生呢？